Задать контуры вопросов, раскрывающих характеристик города, (среди которых выделяются характеристики уникальности города), что принимается во внимание для определения стратегических ориентиров развития города.

Среди характеристик города выделяются:
1) типологические – относящиеся к определенному типу города
2) базовые (сущностные для городского типа поселений)
3) уникальные, присущие конкретному городу.

Уникальные характеристики города предопределяются природными особенностями местоположения; а иногда в большей степени задаются историческими и культурными особенностями и достопримечательностями, наработанным поколениями «духом» города, связью с известными людьми или экономико-деятельностными параметрами. Типологические характеристики определяются типологией населенных мест в России (с учетом процесса муниципализации и в сравнении с мировой практикой). Это позволит отнести конкретный город к тому или иному типу и понять, что из этого следует в плане организации разработки или актуализации стратегии, определения и привлечения необходимых участников совместного процесса «живого» стратегирования. Базовые характеристики задают собой целостное представление о городе (территориально-природных особенностях, инфраструктуре, видах деятельности, социокультурной ситуации и сложившемся «духе» города, о ситуации с управлением развитием и пр.). Поэтому основой для выделения является понятийное представление о Городе как таковом. Из этого становится понятно, почему в принципе стратегии развития городов отличаются. Определение стратегически значимых характеристик города представляет возможность применять их при стратегировании в конкретном городе.

При разработке стратегии города, запуске процесса «живого» стратегирования прежде всего учитываются характеристики конкретного города с выделением стратегически приоритетных. Следующим шагом в начале разработки стратегии города становится выявление "референтных" городов для сравнения, что пригодится впоследствии для действенного позиционирования города во внешней среде.

Стратегирование представляет собой один из инструментов работы с будущим города (вместе с проектированием, планированием и др.) и поэтому действенным средством развития на очередном витке его жизненного цикла. Технология "живого стратегирования" дает возможность избежать негативных моментов формального написания стратегий и учесть происходящие внешние и внутренние изменения - путем адаптивной настройки на современные тренды развития и ситуацию конкретной территории. При этом учитывается и "проявляется" не только административная принадлежность территории, но и ее природная включенность, историко-культурная идентичность. В городах и поселениях России в последние год годы приходится уже актуализировать, а не только разрабатывать стратегии. Большое распространение получают «народные» стратегии, которые разрабатываются с привлечением жителей, предпринимателей, представителей заинтересованных кругов. Технология «живого» стратегирования представляет собой подход, включающий местное сообщество в процессы совместной разработки, актуализации и реализации стратегических замыслов развития города. Результатом участия в «живом» стратегировании становится не только разработанная стратегия как документ, но и формирование слаженной команды местных стратегов, освоение участниками стратегического мышления, которое применимо впоследствии и к другим объектам (к себе, сообществу, организации). «Живое» стратегирование включает в себя как организационную, так и технологическую составляющие стратегирования. Организационная составляющая состоит из взаимосвязанных вопросов: зачем стратегировать (как обосновать и поставить цель развития города, кто становится инициатором и кого привлекает в разработку стратегии, в какие сроки и в каком порядке проводятся те или иные действия и пр. Технологическая составляющая представляет собой комплексную карту работ на этапе разработки стратегии (аналитических, синтезирующих, целеполагающих, программно-проектных и других) - по направлениям работ (организационно-управленческому, содержательному, финансово-экономическому, информационно-коммуникационному, образовательному, управленческому и пр.).

Ознакомление с общим ходом стратегирования на первой онлайн мастерской станет исходной базой для овладения на последующих мастерских (прежде офлайн) совокупностью не только знаний, но и практических навыков "живого" стратегирования. В частности, первая офлайн мастерская будет посвящена уникальной процедуре и конкретным методам выявления для рассматриваемого поселения "референтных" городов (сопоставимых по определенным критериям в выявленном ряде городов) и первичного стратегического позиционирования его среди них (в разных масштабах – локальном, региональном, макрорегиоальном, страновом, и даже мировом).